Самуил Медведовский родился в 1891 году в местечке Золотоноша Полтавской губернии. Семья бедствовала, так что работать Медведовскому пришлось с раннего возраста. В возрасте семи лет он остался без матери, ещё через два года — без отца. Окончил городское училище, в 1911 году стал экзамены за курс гимназии. В том же году он принял участие в антиправительственных беспорядках, за что был арестован. Всё в том же 1911 году Медведовский был призван в царскую армию. Как обученный грамоте, он стал ротным писарем 27-го Витебского полка.

С самого начала Первой мировой войны — на её фронтах. Командир полка, не любивший евреев, перевёл Медведовского в команду пеших разведчиков. Первые два Георгиевских креста он заслужил за последующие два месяца, а к 1916 году стал полным Георгиевским кавалером. В том же году получил звание подпрапорщика. В марте 1917 года Медведовский вступил в РСДРП(б), был избран членом корпусного комитета. Вскоре командование направило его в Бердичев на должность офицера роты георгиевских кавалеров. После Октябрьской революции Медведовский стал руководителем Бердичевской городской парторганизации большевиков и начальником гарнизона.

Медведовский вместе с Василием Киквидзе приступил к формированию подразделений Рабоче-крестьянской Красной Армии на Украине из бывших частей Юго-Западного фронта. Когда была сформирована 4-я армия, её командующим стал Киквидзе, а заместителем — Медведовский, позднее армия была преобразована в 1-ю Советскую (а затем — 16-ю стрелковую) дивизию.

 С июня 1918 года дивизия участвовал в боях с формированиями генерала Краснова. В боях Медведовский обычно руководил действиями дивизии на левом фланге, а Киквидзе — на правом. В одном из боёв в Полтавской губернии Медведовский и Киквидзе были ранены одной и той же пулей. Медведовский в дивизии пользовался большим авторитетом. Когда 11 января 1919 года Киквидзе погиб в одном из боёв, он временно взял командование дивизией на себя, а когда прибыл новый командир — Роберт Эйдеман — Медведовский вновь стал заместителем командира дивизии. Бойцы дивизии устраивали митинги с лозунгами: «На хотим другого комдива». В августе 1919 года Медведовский был утверждён в должности командира 16-й стрелковой дивизии.

Дивизия участвовала в боях против корпуса Мамонтова, конницы Шкуро. За победу под станцией Лихая, когда противник был вынужден отступить, бросив много ценного имущества и санитарный поезд, Медведовский был награждён орденом Красного Знамени. В 1920 году во время форсирования Кубани Медведовский был назначен командиром ударной группы, состоявшей из трёх дивизии и нескольких бригад. 25 марта 1920 года группа переправилась через Кубань, а 27 марта — захватила Новороссийск. За отличие в тех боях он был награждён вторым орденом Красного Знамени.

В дальнейшем Медведовский участвовал в советско-польской войне. В тех боях его дивизия понесла большие потери. В 1921 году дивизия была расквартирована в Казани, участвовала в борьбе с голодом, охватившим в те годы Поволжье. Когда был объявлен добровольный сбор ценностей в помощь голодающим, Медведовский сдал свои Георгиевские кресты, изготовленные из золота и серебра. В мае 1923 года Медведовский, к тому времени уже тяжело болевший туберкулёзом, оставил должность командира дивизии, став заместителем командующего Приволжским военным округом. В апреле 1924 года он скончался. Похоронен на Ваганьковском кладбище Москвы.

В честь Медведовского названа улица в Острогожске.